Sorge sul preesistente oratorio dei Servi di Maria (1235) nato, intorno a un'immagine miracolosa dell'Annunziata, per volontà di sette nobili giovani che qui si diedero a vita monastica rinunciando alla mondanità. Essi fondarono in seguito il Monastero di Monte Senario. Michelozzo, alla metà del '400, edificò il Primo Chiostro. Il corpo principale della Chiesa, iniziato (1440) da Michelozzo e Pagno Portigiani, fu poi riveduto dall'Alberti, che vi lasciò la eccezionale Tribuna. Dalla sobria facciata sulla piazza, si accede a tre ambienti: a destra la Cappella dei Pucci o di San Sebastiano, a sinistra il Chiostro dei Morti, ampio e affrescato fra gli altri da Andrea del Sarto (Madonna del Sacco), al centro il Primo Chiostro, o Chiostrino dei Voti, totalmente affrescato dai maestri della pittura fiorentina del primo '500: Rosso Fiorentino, Pontormo, Franciabigio e Andrea del Sarto.